利玛窦的易服事件共发生过两次。第一次是在1583年9月，由澳门入肇庆，改传教士的修道服为中国僧袍；第二次则是在1595年5月，江西樟树，将僧袍改装为儒服。
易服之事，利玛窦并非始作俑者。早在耶稣会远东传教事业的开创者沙勿略（Francisco Xavier ）日本传教时期就“意识到服饰在传教事业中的重要作用”。 一方面，服饰这一“划分社会群体及其所属的象征符号”具有“辨贵贱、明等威”[8]的社会功能，可作为传教士进入日本后身份操演的搭建媒介，满足其社会身份建构的意图；另一方面，选择何种服饰，就等于选择了何种身份。而身份的确证直接决定着传教士在日本能够接触的人群及社会生活的层面，进而会对传教方式的选择产生影响。当时日本佛教僧侣的社会声望极高，他们既是“宗教职业者”，又是“统治阶级成员”，为顺利打通传教之路，耶稣会传教事业“被寄望于（传教士）同最高权力者（包括僧侣）保持直接且良性的互动”，体面的服饰可以作为接触最高权力者的敲门砖，使传教士直接跨越阶层的障碍，将其“自上而下”的传教策略落到实处。1550年5月，沙勿略穿着主祭时的绸制袍服拜访日本诸侯大内义隆时就受到极大地赞赏，“体面袍服”的象征意义不言而喻，甚至于在大内义隆眼里，沙勿略成了“我们信仰的众神的生动写照”。这一实践经验影响到利玛窦，也影响到了利玛窦的直接上司范礼安（Alessandro Valigano），他坦言“传教士一旦定居下来就应穿袈裟，以突出传教团的宗教性”。
1583 年 9 月，在范礼安的安排下，利玛窦及其同伴罗明坚（Michel Ruggieri）从澳门来到肇庆时，已是“髡首袒肩、身着僧袍”的“僧侣”形象示人，时“人以为西僧，引至佛寺”。在利玛窦的观念里，“（两广总督）把和尚的服装（大襟式样的袈裟）赐给我们，这是他们所能恩赐最体面的服饰”。然而出乎意料的是，利玛窦和罗明坚所穿的“体面服饰”没有像在日本的传教士那样引起国人的尊敬，反而遭到更多的鄙视。他曾在日后给范礼安的信中这样说：
“这里的人从未见过洋人，把我们当作笑料或者稀罕。我们只要在街上走一走，尤其是在距离我们居住的这座城市很远的其他城市，必须急速跑过去……人们给我们取了无数的绰号，其中最常用的要算 “洋鬼子”。
这一结果的不尽如人意令利氏倍感困惑：一方面，在与佛教僧侣的交往中，他逐渐发现中国僧侣社会地位的卑微以及他们“既无知识又无经验”的本相，急于寻找应对的方式；另一方面，他又了解到儒学在中国独特的地位，这与在此之前他所了解到的日本截然不同。西方传教士对中国及日本的认识，在利玛窦首次易服之前“几乎都没有足够的区别界限”。他们普遍认为，日本与同位于东方的中国“类属于同一文化领域”，既然“日本僧人在国民中拥有极大的声望”，那么中国僧侣同样也应是集“宗教职业者”和“统治阶级成员”于一身。然而事实上，中国“上至皇帝，下至最低阶层”，没有人不信奉“儒教”。 “儒家这一教派的最终目的和总的意图是国内的太平和秩序”，因此，“中国人以儒教治国，有着大量的文献，远比其他教派更为著名”。这一现实催生了利玛窦对其“西来佛僧”身份的动摇，但具体如何在“僧”、“儒”之间进行取舍，利氏当时尚不明确，只是在行动上开始潜心研读儒家经典，以探寻儒学与基督教之间的相通点。
1589年，新任两广总督刘继文要建一所“为自己歌功颂德”的生祠，选址时他看中了利玛窦寓所的周边环境，于是要将利氏驱逐出肇庆，这令利玛窦痛彻心扉。他“决定放弃在中国不太受重视的僧人打扮，所谓‘僧人’和我们托钵会士差不多；只因为宗教在中国不受官吏们与显贵们的重视，因此他们多次轻视衣僧装的我们”。于是，当利玛窦被迫前往韶州南华寺时，拒绝在寺内居住，并刻意保持与僧侣的距离。
伴随着“弃僧”，一场“从儒”的形象塑造“工程”拉开了序幕：首先，利玛窦需要获得一个能够被教会上层恩准其改变“僧侣”身份的理由，因为耶稣会“强调下级对上级要绝对服从，这是一条带根本性的纪律”；其次，利氏需要寻找一个恰当且不会令人感到突兀的“易儒”时机。当时正值中国明代后期，服制规定虽细节模糊，但大体严苛。对内，从皇帝到文武百官、百姓庶民，不同阶层之间的服饰规定明确，绝不允许相互僭越；对外，服饰则被认为是“关乎礼制之大事”。作为朝政体统的一部分，利玛窦深知“用服饰来表达社会区隔在不同层次的士绅精英中是一件‘多么重要’的事，他们强调要与可能最相近的威胁保持距离的需求最为迫切”。