执行和解上述现实困境的产生绝非一朝一夕之功，很大程度上在于长久以来执行和解的激励效应未得到应有发挥或一些不良做法未及时摒弃。从激励理论的角度上来观察，也可以类型化地概括出导致执行和解现实困境的原因可能主要是以下几个方面：
第一，和解协议本身的制度设计缺乏激励因素以及执行法院对和解协议的履行缺乏激励措施。这主要体现在以下两个方面。其一，在执行实务中，被执行人不履行或不完全履行和解协议的行为基本不会为其带来成本。长期以来被执行人不履行和解协议的最坏结果即是忠实履行原执行依据。有的学者指出，被执行人在实践中对和解协议的反悔几乎无成本，和解协议可以多次变更事实上也削弱了被执行人的履行激励，助长了被执行人的投机心理。其二，执行法院往往疏于监管和解协议履行的实际情况。从现行法律及司法解释的规定来看，也未明确执行法院对和解协议履行的监管职责。有的法官指出，在分期履行的和解协议中，往往被执行人履行完毕第一期之后，就脱离法院的监管了。这些都在很大程度上弱化了被执行人履行和解协议的激励。
第二，执行实务中很多和解协议约定的履行期限过长。有的研究表明，和解协议中对债务人履行期限的宽延一般为三个月至两年，延长期限达五年以上的占到35%；有的学者指出，和解协议的履行期限过长，甚至长达十余年，既使得执行程序处于中止状态也导致了法院难以监督下去，从而和解协议的履行处于失控状态；有的执行人员也有过十一年之久才执行完毕一个和解案件的经历（该和解协议约定的履行期限为十年）；有的学者直言，执行实践中，有的和解协议约定的履行期限长达几十年甚至几百年已成为笑谈。前已言及，过长的履行期限既会减弱被执行人履行和解协议的激励，也会减弱申请执行人积极挽回债权的激励。即便在达成和解协议之初被执行人抱着诚实履行的心态，但过长的履行期限也容易助长其滋生投机心理。
第三，在中国法院的执行工作中，长期以来仅以执行结案量作为考核执行人员业绩的唯一标准。有的学者指出，仅以执结率来印证执行工作的好坏在客观上引导着执行机构和执行人员争着去做那些容易得分的硬性工作，造成一切工作只为了分数与名次的氛围；有的法院也仅把结案总数作为实体指标纳入量化考核的范围。执行和解省却了执行人员搜寻被执行人财产信息的成本，执行人员可以不必穷尽调查被执行人财产的措施即主持当事人之间达成和解协议。仅追求执结率是一种唯执行结果论的考核机制，这种考核机制有忽略执行和解过程之虞，执行人员道德风险的产生也就不属鲜见了。
第四，中国法院对被执行人适用强制措施的自由裁量权过大，被执行人获得的激励信号紊乱且缺乏可预期性。比如，现行法律及司法解释并未对“在什么样的情况下应当适用什么样的强制措施”作出明晰的规定，即强制措施适用的标准体系并未建立起来。中国法院在当前强制措施的适用中，存在着一定的“或偏左或偏右”的情况，“偏左”是指执行人员采取过度的强制措施，“偏右”是指执行人员不采取或者不积极采取强制措施。有的学者在调研某市中级人民法院强制措施适用的过程中发现，拘留的适用占各类强制措施的75.4%，具结悔过仅占0.59%。从应然的意义上来说，强制措施是作为被执行人违反和解协议的可预期的成本而存在的，基于这样的威慑使得被执行人难以启动投机心理。当前中国法院对强制措施的适用比较紊乱并由此向社会大众特别是广大的被执行人释放的是不清晰、缺乏可预期性的激励信号，这些都不利于执行和解的良性、长效运行。