作为一种促进中小学生行为习惯养成的手段，惩戒得到了众多学者的认可和支持，也被许多教师用以管理和教育学生。不可否认教育惩戒有自身独有的价值，但与此同时，中小学教育中的惩戒也面临着一定的困境。
（一）惩戒行使尺度两极分化
除了惩戒过度之外，目前惩戒所面临的困境还包括惩戒不足。许多教师对“惩戒”以及“教师惩戒权” 的认知十分模糊。不少教师对“惩戒”这一概念的认知和理解还是模糊不清，这就导致在实际的教育教学过程中，教师们可能由于难以区分惩戒与体罚而做出体罚学生的不当行为，也可能由于害怕媒体的捕风捉影或是违反教育法而不敢惩罚学生。无论是过度惩还是不敢惩都会对学生造成不良的影响，不利于中小学生的成长和发展。
1.过度惩戒导致物极必反
过度惩戒是指教师在教育教学的过程中采用了极端的方式对学生进行惩罚，这会对学生的身体和心理造成伤害。
过度惩戒首先体现为惩戒范围的扩大，也就是将学生的不良行为全部纳入到惩罚的范围内。就目前的中小学而言，许多学校会将学校的纪律过度渗透到学生校园生活要求中，如走路姿势、学习方式、头发长短等都被纳入到学生行为习惯的规范领域中，导致教师对学生的过度批评。中小学生正处于疾风骤雨的成长期，生理上逐渐迈入成熟，但是心理还未发育健全并且比较脆弱，过多地将各类要求的纳入不仅不能起到应有的规范作用，反而可能会造成他们力求一致而忽视自身个性发展；同时，当各类要求都被纳入到规范学生行为习惯的领域时，教师会对学生的各种“违规”行为进行批评与惩戒，学生也可能因此产生逆反心理和厌烦情绪，从而减少了惩戒应有的效果。
过度惩戒还包括教师实施的惩戒超过了学生所犯错误的程度。“据新闻报道，武鸣县一位家长在网上晒出了孩子的日记，其中记录到班主任让学生自己打自己的嘴巴来惩罚自己，甚至用粗俗的语言辱骂学生，原因竟仅仅是因为学生反复读了几次课文段落而没有理解段落的意思。[ 网易新闻.小学生日记暴露“粗暴教师”[EB/OL]. 2015-01-09]”教师的这种极端的行为对学生心灵造成了严重的伤害，不仅不能起到良好的效果，还会让学生产生做什么都是错的心理，致使许多学生因为逆反心理而故意违背教师规劝，从而使惩戒起到相反的效果。
2.惩戒不足导致失范行为难以矫正
惩戒不足归根结底还是在于教师不敢惩。在一项对中小学教师的访谈调查中，一些老师发表了自己对惩戒的看法，例如“如果老师惩戒学生要冒职业危险，那我犯不着。”“如果你爱生心切动了手，后续的事情将是非常麻烦的。”这样的态度和想法成为了现今一部分中小学教师的写照，不敢惩也成为了教师们普遍面临的问题。“不敢惩”主要是指教师在学生犯错后不能及时采取措施进行纠正，不敢对学生的行为进行批评和惩戒，或是惩戒过轻不足以达到教育惩戒的目的；更有甚者，有些教师对学生的错误行为试图睁一只眼闭一只眼，把责任放到一边，只希望学生能够在自己的任期内不犯大错就好。这样的态度和行为助长了中小学校园中的不良风气，对学生良好行为习惯的养成和学校有序的教育管理带来很大困扰，也对学生未来的成长发展造成不良影响。
（二）惩戒目的偏颇
惩戒的最终目标是教育学生、使学生改正不良行为从而养成良好的行为习惯。然而从现阶段的实际情况来看，惩戒的教育目的并未达到，教师在实施惩戒的过程中暴露出许多问题。
1.注重服从而忽视学生德性发展
教师进行教育惩戒的方式虽然是惩罚，但根本目的是教育学生，使学生的思想政治素质得到提高。在许多教师看来，学校和教师工作的出发点是为了更有效、更方便地对学生进行管理，这就造成了许多教师只注重运用惩罚来获得学生的服从，而忽视表面服从背后学生是否从心底真正认同。
许多中小学校建立了一系列规章制度，从校规到班规形成一张细密的网，这个网制约着学生行为。在这样的体系之下，许多教师和德育工作者有一个共同的目标就是“学生能够安安稳稳的在校学习，不惹是生非，在学校做一个三好少年”，至于学生的德性究竟如何发展，反倒退居次要甚至被忽视。这种以约束和控制为出发点对学生进行惩罚并不能很好地起到实质性作用，甚至可能产生相反的效果。这也就解释了为何许多学生在学校老师面前表现很乖、但出了校园回家之后对父母剑拔弩张的现象，以及许多中小学生在毕业之后由于没有学校的规则和惩罚制度的制约而去做一些违背社会规则之事。
2.注重惩罚而忽视学生心理
大多数经过教师资格认定上岗的教师是具备一定的知识水平和教育能力的，但对于如何惩戒学生，以及如何把握惩戒的度，许多教师都难以把控。而惩戒不当很可能会导致暴力产生，无论是肢体、语言还是态度上的暴力，归根结底都是针对学生心灵的暴力。