《风月梦》为读者还原清中叶扬州的城市生活，相比吃早茶、泡澡堂此类延续至今的生活习惯，小说更精彩的是详细记述了当时在扬州市井流行兴盛的娱乐活动，如猜灯谜、杂耍、口技、魔术、扇子戏、跌博等。大多数的娱乐方式集中记录在小说第十三回“庆生辰月香开夜宴”，而跌博作为扬州特色的市井娱乐则被多次呈现。
跌博在小说第二回有详细的记述，简单而言，跌博就是一种通过掷铜钱正反（字幕）判定输赢的小游戏，所用铜钱可三、六、八枚不等，具体的游戏方式在李斗《扬州画舫录·蜀冈录》中有详细的解释：“用三钱者为三星，六钱者为六成，八钱者为八乂。均字均幕为成，四字四幕为天分。天分必幕与幕偶，字与字偶，长一尺，不杂不斜，以此为难。盖跌成之戏，古谓之‘纯’。”跌博计算输赢的方法多样且复杂，小说在记述时则刻意避免规则的介绍，而是着重描述跌博游戏的过程，重现了游戏的场景和氛围，这便是以小说描写的特殊性补足了前人记录之漏。
小说第十三回主要记录了变戏法、斗缏儿、口技等市井娱乐活动，从这些活动的描述中不仅可以看出市井娱乐的特点，并且能表现清中叶扬州娱乐文化的融合。口技作为一种民间说唱艺术在宋代即已成熟，并流行于苏杭一带。清初林嗣环有《口技》一文惟妙惟肖地描述了一场口技表演以及现场观众的反应。《风月梦》中记述的口技表演则更具有世俗性，表演以各色人声为主，剧本内容反映的也是风月之事，这正迎合了其受众即市井平民的审美需求。
“斗缏儿”即“逗哏儿”，是清代的相声。小说中记载：
那坐着的念了几句开场白，说了几句吉祥话，弹起大鼓，弦子，左边那人敲动八象鼓，那坐着的唱着京腔，夹着许多笑话，那右首的人说闲话打岔，被坐着的人在头项里打了多少手掌，引得众人呵呵大笑。这叫做斗缏儿。扬州不行，北京城里王公大臣宴客总少不了的。
相声起于北京、天津一带，此处的斗缏儿以京腔演出，应也是由京引入扬州。扬州不行，北京城总少不了的，也反映了当时相声文化在扬州的流传情况。