《风月梦》作者邗上蒙人开篇第一回便痛斥娼妓之害：“独有‘嫖’之一字，为害非轻。”但在小说中作者并没有刻意展现妓院生活的丑恶，而是真实地描写了袁猷等人与妓女的交往，记录了清中叶时扬州妓女的形象和妓院的运行。
（一）扬州妓女形象
《风月梦》作者邗上蒙人自称也曾常恋烟花场中，三十年将风月之情看透，因此他塑造的几个妓女形象也大多具有代表性。月香作为众多妓女中的佼佼者，在她和陆书的故事中尽显烟花场中的虚情假意、风月如梦。她见陆书年轻才俊又挥霍无度，便百般留情，万般勾引，跟陆书要首饰要衣服，用过端午、喜乐会等方式骗陆书大花银两，为套牢陆书甚至编出怀孕的借口。而当陆书钱财用尽之时，月香冷漠无情的嘴脸便暴露无遗，弃之如敝履，迅速毫不避讳地另接新客。巧云更是展现了妓女之害，她一面斥责凤林无情，一面向魏璧表露自己的忠心，又借口从良，让魏璧帮她出一百块洋钱，随后便连夜卷资坐船回了盐城。巧云这种行为被称作“放鸽”或是“放鹰”，这在扬州瘦马家是一种常见骗术，《雅观楼》中二保对原丈夫说：“将计就计，卖与他混几个月，卷他一股大财出来，叫做放鹰。”
邗上蒙人的真实描述，即体现在他对妓女凄惨身世和美好人性的保留。双林意欲从良，与袁猷安居古巷小屋，托付终身。在袁猷染病时，双林昼夜不眠照顾袁猷，求仙方、问名医，深夜祝告“愿以身代死”。袁猷病逝，双林写下决命书，也服毒自杀。双林的情意深重受到旌表，表现了烟花女子的人性之美。凤林对贾铭的真心也是小说中突出表现的，贾铭真心对待凤林，不仅在禁娼时为凤林租房容身，还帮她给父母、公公包坟。凤林也为之感动，用真心回报贾铭，二人日常亦以夫妻相处，贾铭患疾不能行走，凤林便每日为他煎药、煎水、洗腿、敷搽两腿，不嫌腌臜。后贾铭患眼疾，凤林则亲自为其舔舐伤口，“自已用凉水漱了口，将舌尖代贾铭舔咂眼胞上脓血。直舔到天色将明的时候，贾铭觉得眼睛稍为定住些疼痛，合眼朦胧睡着。”但贾铭论家世比不过官二代魏璧，论赚钱能力也不及放债的袁猷，他只是个衙门清书，他无法赎凤林从良，而渴望从良的凤林只能另嫁他人，此后众人虽斥凤林无情，但也不能否定她对贾铭的真情付出。
《风月梦》自序中所说：“三十余年所遇丽色者、丑态者、多情者、薄幸者指虽屈计，荡费若干白镪青蚨，博得许多虚情假爱。”书中如实地描述了烟花风月中情爱如梦，却也真实地表现了妓女对爱情和婚姻的追求渴望。
（二）扬州瘦马——扬州妓院的运行
妓女在扬州有一个专有名词——“扬州瘦马”，“瘦马”是指从小加以调教，长大后卖作妓或妾的少女。扬州人养瘦马在明代已有记载，如谢肇淛的《五杂俎》和王士性的《广志绎》中谈及扬州瘦马。明代扬州瘦马的名声也不限于扬州，民国徐谦芳在《扬州风土记略》中讲：“扬州古著五女二男，故卖女之风，盛于各地。明人购妾，多在扬州，号为瘦马。”《风月梦》中陆书与家中妻子不和，也是来扬州买妾。小说第二十七回“王大娘因贫卖女”，凤林六千钱买下女孩兰仙，此时兰仙才六岁，之后凤林便开始教兰仙认字，给她裹脚，可见扬州养瘦马一事实已平常。
扬州瘦马盛行，甚至出现了“扬帮”之称，檀园主人《雅观楼》第八回中写扬州同兴园妓院：“这同兴园，是个大门头。他家苏扬两帮，有二十余人。”但实际上，有许多扬州妓女并没有接受过扬州瘦马的专业训练，她们大多是从外地，尤其苏北一带，来到扬州为妓。包天笑的《钏影楼回忆录》中有记载：“苏北历岁以来，都是荒歉，而扬州夙称繁盛，于是像盐城各县的苦女孩子，从小就卖出来，送入娼门为妓。”《风月梦》小说中除了凤林自称是扬州人，其他均是苏北人，其中文兰是兴化人，翠琴、翠云、月香、双林、巧云都是盐城人。她们大多是被亲人或丈夫带到扬州妓院以换捆帐，如月香自述身世：“前年将我捆到清江二年，他得了多少捆价、私防银两、衣饰。今年又将我捆到扬州，才来月余日子。”
所谓“捆帐”就是妓院和妓女的亲属或其本人立定协议，在一段时间内妓院提供给妓女提供衣食住行的费用，并按一定时间给付亲属或妓女本人“捆价”，但这期间妓女接客卖身所得皆归妓院所有。在这种体制之下，被亲属卖进妓院的女子往往受尽两头剥削，从月香之语中可以看出她的胞叔每次来索要的不仅仅只有捆价，连月香的私房钱和衣饰也是会被要走的。另外妓院也会想尽办法盘剥妓女，小说十八回中提及“相公能干住双镶，陪过张郎伴李郎”，也就是说妓女一夜要陪两位客人。双林也曾亲口诉说做捆帐之苦：“想起那初到扬州来的时候，在人家做捆帐，日里关上几个门，晚间还要留镶，不拘那人老少好歹总不能不留。留个好客还罢了，若留下个坏客，他那里顾你生死，累下许多暗病。吃了年余的苦，好容易哄张骗李，才改了分帐。”双林所说的“分帐”，是指妓女接客所得的收入可以按一定比例和妓院分成，妓女取小，这种方式下妓女可以获得稍多的资产分配权利。