庄子的哲学思想与老子的哲学思想是一脉相承的。老子主张“道法自然”，他建立了一种全新的自然观：“天地不仁，以万物为刍狗；圣人不仁，以百姓为刍狗。天地之间，其犹橐篱乎!虚而不屈，动而愈出。”（《道德经》第五章）陈鼓应、白奚先生指出：“老子第一次把宇宙间的一切都看成是一个自然而然的过程，用自然论取 代了目的论。在他的学说中，天不再是万物的创造者和决定者，不再是万物和人类的主宰，不再具有神秘的属性和意义，天的意志和目的被否定了，成了普通的自然之物。”庄子在老子以“道”为核心的法自然的哲学体系的基础上，将“道法自然”的观念践行于他关于艺术的人生理想和文艺美学观念之上，庄子关于丑怪审美的思想认识也是建立在这一哲学基础之上的。
庄子认为，美与丑在本质上是相同的，都是道的显现。“可乎可，不可乎不可。道行之而成物谓之而然。恶乎然?然于然。恶乎不然?不然于不然。物固有所然，物固有所可。无物不然，无物不可。故为是举莛与楹，厉与西施，恢诡谲怪，道通为一。”（《庄子·齐物论》）庄子从道的高度出发，认为美与丑都是自然的造化，都是合于自然的“性命之情”；丑更能够显现出宇宙“一气运化”的生命力，更加具有一种“意义上的丰满”。“人之生，气之聚也。聚则为生，散则为死。若死生为徒，吾又何患！故万物一也。是其所美者为神奇，其所恶者为臭腐。臭腐复化为神奇，神奇复化为臭腐。故曰：通天下一气耳。圣人故贵一。”（《庄子·知北游》）所以在庄子看来，美与丑的本质都是气，并且在一定的条件下能够相互转化。
在庄子这种“一气运化”美丑观的启迪下，中国艺术精神对于美与丑在外形上的对立并不十分看重，而主要追求表现宇宙的生命力、追求内心情感的表达；在书法艺术中，线条或者结构即使在外形上是“不和谐”的、丑陋的，但是只要能够充分进行一种生命力的表达，能够“生意”，同样能够转变为美的意象，受到大众的认可。我们可以看到，庄子的丑怪审美思想，更加强调了一种内在的真有和质朴，这种内在的纯朴是艺术精神的真正力量所在。苏轼在书法的追求上，就追求超脱外在形体的束缚，到达一种“尽意”的理想状态。苏轼在《次韵子由论书》诗中讲到：“吾虽不善书，晓书莫如我。苟能通其意，尝谓不学可。”所以苏轼的书法风格就一反由唐“尚法”而确立的大众化审美风格，在汲取以钟繇为代表的魏晋书法韵味的基础上创造出一种略扁平的书体风格；同时代的黄庭坚等著名书家嘲笑苏轼的这种书法字体像压在石头下的蛤蟆一样丑。但是苏轼正是受到庄子丑怪审美的启发，高喊出“守骏莫如跛、璧美何妨椭”的口号；在这种理论影响下的书法创作，更能够表现出书家胸中不可磨灭之气，达到一种“意义上的丰满”。清初的书家傅山，自称为“老庄之徒”。在傅山的言论和著作里常常可以见到诸如“老夫学老庄者”、“我本徒蒙庄”、“吾师庄吾先生”、“吾漆园家园”等话语。与庄子在作品中高度宣扬“丑怪”无异，傅山主张书法创作的规律也是以“正拙”、“丑”、“支离”、“直率”为首选。傅山认为这类不故意作修饰、摈弃刻意之机心的理想境界才是符合“天道”的自然境界。这种“求意近道”式的书法创作理想在徐渭的书法风格中也有体现，徐渭通过奇崛险怪的字形构造呈现出与庄子散木丑怪审美相契合的境界，特别是以《代应制咏剑词草书轴》为代表的书法作品充分展现出来了师法自然、反对矫揉造作、百态横生的随性趣味；如此带有丑怪审美风格的书法作品更加体现出“同自然之妙有”的境界，更加接近“一气运化”的“道”本身。