庄子的丑怪审美包含了一种“无用之大用”的观念，“人皆知有用之用，而莫知无用之用。”（《庄子·人间世》）庄子的“无用”观是对世俗之中功利性的一种超越，这本身就契合艺术的非功利性特点。庄子塑造的支离疏，形貌丑陋而且肢体残缺，但是正因为此而避免了征战疆场；庄子认为正是支离者外在看似“无用”的条件，赋予了他全生避害、颐养天年的审美意蕴。审美主体以其外在形体上残缺、丑陋的“无用”，追求内在精神的超脱、去除物理意义上形体的桎梏，更能够实现精神上的自由解放，达到“万物与我为一”的审美境界。
王羲之书法经过唐太宗李世民、武则天等统治阶级的推崇后，逐渐成为书法学习与鉴赏的“美”的标准。南唐后主李煜有言：“善法书者，各得右军之一体；若虞世南得其美韵，而失其俊迈；欧阳询得其力，而失其温秀；褚遂良得其意，而失其变化；薛稷得其清，而失于拘窘；颜真卿得其筋，而失于粗鲁；柳公权得其骨，而失于生犷；徐浩得其肉，而失于俗；李邕得其气，而失于体格；张旭得其法，而失于狂；献之俱得之，而失于惊急，无蕴藉态度。”由此可见，在倍加推崇书圣王羲之的李煜眼中，这些“各得右军之一体”的书家都是一种“无用”；然而，以颜真卿、张旭等为代表的书家正是因其粗鲁、拘窘、生犷、张狂、惊急等各种“无用”的“丑”态而确立了自己的书法面貌与风格，以其“无用”之处立“大用”之功，在对王羲之书风的超脱的基础上开疆拓土，造就书法审美新境界。
清初傅山更是高举“宁丑毋媚”的大旗，以反对当时书坛和谐、优雅、精研的甜美之风；傅山认为：“书法应宁拙毋巧, 宁丑毋媚, 宁支离毋轻滑, 宁直率毋安排。”傅山的“四宁四毋”说不但受到庄子关于支离者寓言故事的启发，同时也顺应践行了庄子“无为”、求天然、反对矫揉造作的自然观；傅山在书法上面的革新充满了一种不破不立的反叛精神与抗争意识，赫然耸立于幽长的书法长廊之中。在傅山的影响之下，以郑變为代表的扬州八怪进一步发展了这种书写风格。郑板桥创造了独特的＂板桥体＂（六分半书），这种字体是用隶书参楷而成，非隶非楷，非古非今，乍看上去歪歪斜斜，实则错落有致，别有韵味。同是扬州八怪之一的金农也独辟蹊径，创造出一种具有强烈风格特征的隶书——＂漆书＂。（漆书是一种由篆书的结体、隶书的笔法写成的怪体）他们狂怪的＂异端＂精神，将篆、隶、楷、草各体用笔融合贯通，创造了尚变求怪的审美风尚，在反传统的笔法中表现出野中丘壑。由此，只要能够表现出内在精神与真切的生命体验，＂或寄以聘纵横之志，或托以散郁结之怀＂，抒写“忧愁不平气，一寓笔所聘。”那么在书法领域一样可高扬“丑怪”的价值，在龙飞凤舞的字迹中发现蕴藉的深情。