1先秦两汉
“好好”最早出现于《诗经·小雅》的“骄人好好，劳人草草。”《毛传》：“喜悦貌。”因此其意为喜悦的样子。另有汉代《韩诗外传·卷二》中的“其风治，其乐连，其驱马舒，其民依依，其行迟迟，其意好好。”这里的“好好”也表示喜悦的样子。这一用法在后世文献直至现代汉语中，都不再保留。
2隋唐五代
在我们的检索中，魏晋南北朝没有出现“好好”一词，而隋唐五代时期，“好好”再次出现，数量不多，仅十余例，且这一时期的“好好”都作状语，表示“认真、仔细”，例如：
（3）日壹服。连年积冷流注心胸者亦服之。好好将息神验。（《备急千金要方·卷第十三（心藏）》）
（4）白庄曰：“前头事，须好好祗对，远公勿令厥错。” （《敦煌变文集·卷六》）
（5）膏已明煎信矣哉，二年人世不归来。庭前为报仙桃树，今岁花时好好开。 （李涉《赠廖道士》）
3宋代
宋代，“好好”的数量增多一些，近50例。除了表示“认真仔细”的语义及作状语的用法得以延续，“好好”获得了新的语义内容。例如：
（6）问：“如何是宝应主？”师曰：“杓大碗小。”问僧：“近离甚处？”曰：“龙兴。”曰：“发足莫过叶县也无？”僧便喝。师曰：“好好问你，又恶发作么？” （《五灯会元·卷十一》）
（7）尝问僧、不从人荐得底事、试道看。僧便喝、曰好好相借问、恶发作么。 （《禅林僧宝传·卷三》）
例（6）（7）中“好好”分别位于言说动词“问”和“借问”之前，联系下文的“恶发作么”可以推断出，这里的“好好”不是“认真仔细”的意思，而是对神情、态度的描写，指“态度友好地，和谐地”。
（8）大定末，一日张网沟北古墓中，系一鸽为饵，身在大树上伺之。二更后，群狐至，作人语云：“铁李、铁李，汝以鸽赚我耶？汝家父子，驴群相似，不肯做庄农，只学杀生。俺内外六亲，都是此贼害却。今日天数到此，好好下树来。不然，锯倒别说话！”（《续夷坚志二·卷第四十七》）
（9）塞上无花草，飘风急我归。梢林听涧落，卷土看云飞。想子当红蕊，思家上翠微。江寒亦未已，好好著春衣。（王安石《寄纯甫》）
例（8）中“好好下树”是狐狸对铁李所说的带有强烈命令口气的祈使句。作为对立方的言辞，“下树”这一动作也不宜用“认真仔细地”或“态度友好地”修饰，在此语境下“好好”可解释为“乖乖地，听话地”。但是，这种用例在这一时期仅见此一例。例（9）中“好好著春衣”是面对未已的江寒所作的无奈之举，因此“好好”也可解作“乖乖地，老老实实地”。
（10）幸自得。一分索强，教人难吃。好好地恶了十来日。恰而今、较些不。 （秦观《品令》）
（11）须知最有，风前月下，心事始终难得。但愿我、虫虫心下，把人看待，长似初相识。况渐逢春色。便是有，举场消息。待这回、好好怜伊，更不轻离拆。 （柳永《征部乐》）
例（10）（11）中，“好好”所修饰的动词分别为“恶”和“怜”，“恶”的意思是“生气，烦闷”，“怜”意为 “爱，爱护”，这都是非主动动词，表示某种抽象的感受和情感，难以用表“认真仔细地”的状语修饰，此处的 “好好”可解释为“表示程度深，充分地”。对于秦观《品令》“好好地恶了十来日”中的“好好”，诗词鉴赏及各大词典都将其解释为“平白无故地，无端地”。例如，《秦观词新释辑评》中的讲解为“‘好好地’即好端端的，用语亲昵，使人仿佛看到男子小心殷勤的样子。”《韶华不为少年留：秦观词》中注释为“‘好好地’二句：好端端地十几天不理我，现在是不是情绪好些了？”《汉语大词典》将这一句列为“谓平白无故，无端”的例句。至于是否可做此解，我们将在梳理“好好”的语义演变过程之后，反观这一问题。
“好好”在宋代产生3个新语义，分别为： 1）耐心地，态度友好地；2）乖乖地，听话地；3）充分地，表示程度深。其中，前两种语义的用例较多，而后一种语义的用例极少，仍处于萌芽阶段。
4元代
元代文献中“好好”的用例数量并没有增多，前朝出现的表示“认真仔细”“耐心地，态度友好地”以及“乖乖地，听话地”的用法都得以保留。但是，我们没有检索到表示“充分地，尽情地，表示程度深”的例句。
自隋唐起“好好”都是作为副词使用，只能充当状语，而自元代起“好好”出现了新的句法功能，充当定语、谓语或补语，例如：
（12）正末云出门时好好的天气，如今下着濛濛的细雨儿。哎呀，跌杀贫僧也。旦儿云清是晨间，一个和尚在俺门前擦倒，我着两句言语嘲拨他，看他也省的么？（李寿卿《月明和尚度柳翠》）
（13）你那里群臣喜共忧？刘封云军师们都好好的没甚么忧。（无名氏《两军师隔江斗智》）
（14）正旦哭，云姐姐，员外死了也。搽旦哭上，云我那员外也，忍下的就撇了我去也！海棠,你这小贱人，适才员外是个好好的人，怎生吃你这一口汤，便会死了？这不是你药死的,是那个弄死的? （李行甫《包待制智赚灰栏记》）
（15）[贾仁云]上圣，我爷娘在时，也还奉养他好好的，从亡化之后，不知甚么缘故，颠倒一日穷一日了，我也在爷娘坟上烧钱裂纸，浇茶奠酒，我这泪珠儿至今不曾干，至是一个孝顺的人。正末云噤声!（郑廷玉《看钱奴买冤家债主》）
例（12）（13）“好好”都表示 “好的，不错的，情况正常的”，分别作定语和谓语。例（14）（15）中，“好好的”也是表示“完好的，安然无恙的”，分别充当定语和补语。
新出现的两个语义有些相近，且出现时期相近，可合二为一，但二者也有不同的侧重，本文中将其视为两个不同义项。其中，“好的，不错的，情况正常的”，是在“好”的语义基础上进行量化操作的表达，是对事物、状况的一般性概括。而“完好的，安然无恙的”强调被描述对象的安全、健康以及未受到伤害或破坏的状态。
5明清
明清文献中“好好”的用例大大增加，明代有500余条，清代有上千条。 “好好”已出现的语义依旧延续，而且在元代文献中没有表“充分地，表程度深”的用例，在明清文献中大量出现。例如：
（16）石秀看了一遍路道，叫道：「且喜不曾错走路途，这里是槐林道，再过去十里路程，便是黄蜂岭了。俺们杀了这大半夜，肚中又饥，人也劳苦，须得好好歇息一回。」 （《古本水浒传·第三十一回》）
（17）你不要走，教你好好的吃我一刀。 （《三宝太监西洋记·第五十五回》）
（18）于贵因好几日大风雨，不曾到过江上，鱼儿没捉一条，贩私盐又折了本，正苦得没说处；难得今日出来就撞到行货，好好发个利市，足可资助几月吃用，岂肯当面错过。 （《古本水浒传·第二十回》）
有的“好好”的语义变得难以言说，发生虚化。例如：
（19）商天理一面喊骂道：“好好一个孩子，被你医坏了，又教我移将下楼，被犬惊吓，痘变身死，令我绝了后代。……” （《禅真后史`第六回》）
（20）玉楼道：“大姐姐，且叫了小厮来问他声，今日在谁家吃酒来？早辰好好出去，如何来家恁个腔儿？” （《绣像金瓶梅词话·第十八回》）
（21）适才兵马来时，好好的平原旷野，却怎么弥弥漫漫，一望都是白浪滔天，无涯无际，却似个东洋大海。 （《水浒传·第九十五回》）
例（19）中“好好”修饰“孩子”，但很难将“好好”解释为孩子的某一方面的特征。例（20）中“好好”的语义接近于“完好的，安然无恙的”，但此处似乎并不是说明他未受到伤害，因此“好好”解释为“完好的，安然无恙的”也不十分恰当。例（21）中“好好的”修饰“平原旷野”，并不是说明平原旷野的好坏，更多的是为了启承下文发生的变化——“弥弥漫漫”。
这三例中的“好好”与句子后续部分构成了转折句，表达事件发展违背说者的预期，由此构成反预期转折。若将上述例句中“好好”所在分句之后的内容替换为符合预期的内容，句子将给人语义不成立的感觉，例如：
（22）#好好一个孩子，被你治好了。
（23）#他早晨好好出门，现在回家来也好言好语。
（24）#好好的平原旷野，一望无际。
“好好”在这类反预期的转折句中，语义虚化，通过标记正常态，构成会发生反常态的语势，启承反预期情况的发生。我们将其称为“反预期语义标记”[① “好端端”与“好好”有类似的语义，张治（2008）认为，“它无论作何种句法成分，都要求与含有‘出乎意料’语义的‘对比句’同现，我们称之为‘好端端’的‘反预期语义标记功能’。”我们亦称“好好”的这一用法为“反预期语义标记”。]①。这类用法一直延续到现代汉语中，且使用广泛。根据黑维强（2010）对北京大学汉语学研究中心语料库的统计，“好好”的例句中蕴含转折语义额度比例在96%以上。
此外，明清出现了表示“平白无故地，无端地”的用法，其中，明代仅数例，但在清代大大增多。例如：
（25）法师道：“鳌鱼脱了金钩钓，摆尾摇头再不来。”遂逃窜而去。好一个萨君，闻得那些法师被邪鬼吊的吊、压的压，怎的不去救？一个生灵，好好的颠了，怎的不去治？遂独自到那颠鬼之家。果见其人发蓬蓬、眼黄黄，赤身裸体的。 （《萨真人得道咒枣记·第四回》）
（26）浪夫嗤的一笑道：“好好的为什么改名换姓？” （《痴人说梦记·第十八回》）
（27）成珪道：“院君又来取笑，好好的又惊吓我！” （《醋葫芦·第四回》）
至此，“好好”的各种语义用法固定下来，保留至现代汉语中。