结束了父母安排的包办婚姻后，杨作新这个先进青年开始了追求自由恋爱的道路，首先自然是他与新女性“密斯赵”的爱情了。这段感情中，“密斯赵”自然是表现出与灯草迥然不同的热烈与大胆，而杨作新也是很享受这段感情的。再就是杨作新与黑白氏的感情，这是一场短暂的但又真挚的感情，在杨作新的人生当中难以忘怀的。这是杨作新的两场自由恋爱，但均以失败告终了。
（一）、为革命牺牲爱情
“密斯赵”是杨作新对包办婚姻奋起反抗的诱因之一，也开启了杨作新的自由恋爱史，她对杨作新的婚恋以及人生都起着重大的作用。
“密斯赵”是在所有与杨作新有羁绊的女性当中唯一的一个新女性，她与杨作新本是同学关系，一同接受了新式教育，自然她也是最与众不同的。作为一个新女性，她大胆、热情，主动追求心仪的男子，即便是知晓该男子已经有了家室也毫不顾忌。在她看来，杨作新认了这场包办婚姻就是仍被旧传统所束缚着，她爱这个男子，她不希望这样一个优秀的人儿仍在封建思想与先进观念的双重作用下遭受折磨苦苦挣扎。作为新一代的先进女性青年，她有义务去解救这个男子，一方面是为自己的爱情，另一方面则是为了帮助杨作新从这牢笼当中解脱出来。
本就对包办婚姻有着抵触情绪的杨作新在面对一位优秀女青年的猛烈攻势时，自是经受不住的，很快就与“密斯赵”在一起了，二人是自由恋爱，无关家室，符合他们这些新青年所信奉的观念。“密斯赵”的父亲本看不上农村穷人家出身的杨作新，随着革命的声势逐渐浩大，杨作新的谈吐不凡让这位富商另眼相看。但是当国共合作破裂，革命事业受到重重的打压之时，这位富商父亲便立马转变了态度。以一个父亲的角度来看，心疼女儿是必然的，害怕自己的女儿“犯傻”一同去闹革命最终送了命。当然，还有作为商人自私的一面，时局紧张，自家若是与革命者有什么瓜葛，必得受牵连。赵富豪听说杨作新要走，又听说杨作新主动提出毁约，觉得除了一件累赘，斩断了自己和革命的最后一点联系，心中自然是高兴。
本质上来说杨作新是为革命毁约的，作为一位激进的新青年，眼见革命事业受到沉重打击，包括杜先生在内的革命者们都受到了残酷迫害，这是他所不能接受的。在这样一个有着较高思想觉悟的青年眼里，革命事业不能就此被终结，我们肩负重任，拯救万民于水火之中，势必要将革命进行到底。对于这一段感情的描写，符合“延安”时期对待性恋爱情的一般描写方式，即写性行为往往带有暴露坏人的政治用意，写爱情往往是为了衬托出英雄人物的大公无私的精神境界。在革命事业面前，儿女私情是可以舍弃的，牺牲小我，成就大我，与“密斯赵”的感情就是牺牲品。
（二）、因怜生爱
黑白氏是杨作新的第二次自由恋爱，很是短暂，但黑白氏却是杨作新在一生当中念念不忘的人儿。她与新女性青年“密斯赵”不同，“密斯赵”是像同窗好友一般将杨作新从封建樊笼中拯救出来，而黑白氏则是将杨作新从一个男青年变成了真正意义上的男人。
黑白氏也是个农村妇女，却是有着诸多心思的，不是故步自封的。在丧夫之后，深知自己孤儿寡母的在这不太平的世间生存不易，便为自己和孩子打算了起来，让儿子黑寿山认杨作新为干大，目的是为了让杨作新帮忙，还丈夫一个全尸。在经历如此的大阵仗过后，黑白氏在悲痛当中不失理智展露了自己的聪明，也引得杨作新暗暗称奇。也可看出黑白氏不同于灯草、荞麦的老实乖顺，她的内心有着诸多的弯弯绕绕，展露了农村妇女聪慧的一面。自己丧夫，弱女子一个还带着个孩子，最是能引起男子的怜悯之心，正是凭着这一点，让杨作新这个血气方刚、有责任心的青年男子为她母子二人出头，保全了丈夫的全尸。
在那之后，黑白氏自是见到了杨作新的有勇有谋有担当的男子汉气魄，恰逢自己也是自由之身了，经过连日里的相处，自然而然地对杨作新有了想法。这年龄略大些的女人不比年轻女子的青涩，有着成熟的风韵，所以在男女的事情上也更是主动大胆，二人很快就发生了关系。人本就是有欲望的动物，杨作新与黑白氏的关系其实是在本能的刺激之下发生的，两个单身男女，多日里的相伴，自是会产生不一样的情愫，且二人关系的发生是有着偶然性的，是由本能支配下发生的。本能起源于人体内的刺激，[6]自黑大头死后，杨作新便是可怜这对母子，同时也是尽自己作为干大的责任与义务。而那黑白氏则是早早地被杨作新这个优秀的男子所吸引，二人内心里对对方都存在着非同一般的情感因子，但二人的关系并不是正常交往的情侣关系，是在于睡在了同一个炕上后本能的性冲动作用之下发生的。但也不可忽视其中的必然性，因为从黑白氏方面来看，她早就有了这方面的想法，所以在炕上大胆主动地引诱杨作新。
高建群把女性视为爱的源泉，也是美的化身，同时更是作为男性的希望憧憬来塑造的，黑白氏就是这样一个典型形象。在杨作新后来的择偶标准上便可看出，他总是不自觉的拿那些女子与黑白氏相比较，因黑白氏是令杨作新尝得男女滋味的领路人，黑白氏就是杨作新美的向往，这个女性形象对杨作新来说具有优美和崇高的双重美学价值。可最终杨作新还是囿于革命事业舍弃了与黑白氏这段短暂的感情，杨作新对黑白氏是没有完全意义上的爱情的，那感情也只是因怜生爱罢了。因为从杨作新方面来看，二者关系的发生是在性本能的支配之下发生的，不是像“密斯赵”一样有着男女之间的情爱，而杨作新在离别时对黑白氏的不舍和在余生中对于黑白氏的念念不忘都是基于黑白氏教他体验了真正意义上的男欢女爱，使他从男孩转变成为了男人。其实，公允地讲来，这对杨作新是第一次，遥远而寒冷的吴儿堡之夜，他与灯草儿，那只是一次苦涩的义务。从秦地性文化的角度来说，杨作新对黑白氏的性爱是建立在原始本能层面和性的审美化层面之上的，而灯草儿则是勉强建立在原始本能之上的。