解决了“人”“诗人”这两个问题，并不意味着唐代文官宿直一定与宿直文学，特别是宿直诗歌划等号，这其中还有个重要因素，就是制度的宽松，这也是促成从宿直赋诗到作为一种独特的文学题材诞生的环境因素。
就目前的材料来看，至少在唐德宗之前，宿直制度执行是较为严格，甚至是严苛的。譬如武周时期，连耄耋宰相都不能免直，《资治通鉴》载：“仁杰屡以老疾乞骸骨，太后不许。入见，常止其拜，曰：‘每见公拜，朕亦身痛。’仍免其宿直，戒其同僚曰：‘自非军国大事，勿以烦公。’辛丑，薨，太后泣曰：“朝堂空矣！””宰相狄仁杰薨于圣历三年（700），年七十一，其临终之际才得以摆脱宿直制度的束缚。又《唐会要》载：

天册万岁元年三月，令宰相每日一人宿直。其后与中书门下官通直。至开元二年，姚崇为紫微令，紫微官直次，下让宰相。崇以年位已高，特亦违直，其次省官，多不从所由。吏数持直簿诣之，崇题其簿曰，告直，令吏遣去。又来，必欲取人，有同司命老人年事给终不拟，当诸官欢笑，不复逼以直也。至十一年，停宰相当直。

上文或可看做唐前期宰相宿直的变迁史，大致经历从天册万岁年间的每日一人，到与中书门下通直，最终免直的过程。文中姚崇因齿位皆高，“特亦违直”，却遭到省官的反对，执直薄前来“逼直”，其严苛可见一斑。
又如文官宿直最为清要的中书舍人一职，《唐会要》载：“大足元年，则天常引中书舍人陆余庆入，令草诏，余庆回惑至晚，竟不能裁一词，由是转左司郎中。”又《明皇杂录》载玄宗夜唤中书舍人萧嵩草诏，“上仍命撤帐中屏风与嵩，嵩惭惧流汗，笔不能下者久之。上以嵩抒思移时，必当精密，不觉前席以观。唯改曰：‘国之珍宝’，他无更易。嵩既退，上掷其草于地曰：‘虚有其表耳’，左右失笑。” 以上两例都是中书舍人宿直时，面对突如其来的御前草诏任务，一个“回惑至晚，未裁一词”，一个“惭惧流汗，笔不能下”，终不为见用。相比之下，玄宗虽然补充了对萧嵩的肯定，但其“掷草于地”的举止与“虚有其表”的评价都是最直白的内心表露，亦可瞥见当时作为直官之不易。
通过以上例证，可知在宿直制度严格执行、宿直官员釐务缠身的环境和状态下，要自觉开展文学创作是很难的。
大约到了德宗朝，宿直制度开始宽松起来，所谓“宽松”，大致表现在三个方面：一是执行散漫，《唐故金紫光禄大夫尚书右仆射致仕上柱国宏农郡开国公食邑二千户赠司空杨公墓志铭》载：“郎官惰于宿直，临直多以假免，公白右丞，建立条例，郎官不悦，为作口语，宰相有知其事者，遽以公为吏部郎中。”杨于陵于贞元年间担任吏部郎中，该墓志较清晰地反映了当时官员宿直的涣散。此外，“岑参逃直”亦发生在德宗朝。《唐语林》云：“舍人岑参掌诰，屡称疾不入宿直，人虽惮而不敢发”，岑参不但称疾不宿，且“移疾既多，有同离局”，可见官纪漫漶，《封氏闻见记》以“抗直”为标题，亦载此事。
二是执行变通，由此引发诸多政治问题，以“常衮矫敕”为典型。据《旧唐书·崔祐甫传》载，肃宗朝因事冗人杂，“宰相不减三四员”，于是在其休沐之时，可由当直之人“假署同列之名以进”，久之遂成惯例。至德宗朝，崔祐甫与宰相不叶，“数为宰相常衮所侵”，常衮便利用制度宽松的漏洞，假署郭子仪、硃泚等重臣之名，制敕倾轧朝臣，在德宗登基不久、实情未审的情况下，将崔祐甫贬黜。幸而经对质后“德宗大骇”才避免一场冤案。这虽是个案，但足以说明宿直制度松弛是已成常态。
三是创作环境的“宽松”，官员利用宿直开展文学创作，得到统治者足够的许可与宽容，这从大量的宿直作品中可以得到印证。
与之相应的，这一时期的宿直文学创作逐渐走向兴盛。文官寓直期间寄兴诗文甚至相互唱和不再是隐秘不宣的话题，对于宿直制度本身的审视甚至牢骚在诗文中也屡见不鲜，如元稹在《元和五年，予官不了，罚俸西归，三月六日至陕府，与吴十一兄端公、崔二十二院长思怆曩游，因投五十韵》中说：“台官相束缚，不许放情志。寓直劳送迎，上堂烦避讳”；韩愈在《寒食直归遇雨》中也说：“寒食时看度，春游事已违。风光连日直，阴雨半朝归”；白居易《中书连直，寒食不归，因怀元九》《八月十五日夜禁中独直，对月忆元九》等多首作品都表达了因宿直而贻误佳期，字里行间流露出对制度的不满与怨怼。
此外，饮酒（白居易《八月十五日夜闻崔大员外翰林独直对酒玩月偶题是诗》）、思琴（张籍《奉和舍人叔直省时思琴》）、赏画（羊士谔《台中遇直，晨览萧侍御壁画山水》）、玩池（沈东美《奉和苑舍人宿直晓玩新池寄南省友》）成为常见题材，文官宿直期间开展文学创作的意识强烈，也使该题材在情感表达上日趋丰富，这其中以白居易为典型，创作了大量悠闲自适的宿直佳作。元稹诗《为乐天自勘诗集，因思顷年，城南醉归，马上递唱艳曲，十馀里不绝。长庆初，俱以制诰，侍宿南郊斋宫。夜后偶吟数十篇，两掖诸公，洎翰林学士三十余人惊起就听，逮至卒吏，莫不众观。群公直至侍从行礼之时，不复聚寐。予与乐天吟哦，竟亦不绝，因书于乐。》云：

春野醉吟十里程，斋宫潜咏万人惊。
今宵不寐到明读，风雨晓闻开锁声。
该诗诗题较长，生动再现了元、白在南郊斋宫宿直时相互唱和，惊动多名直官及卒吏彻夜围观的轰动场景。诗中保留了丰富的宿直信息，包括地点（南郊斋宫）、同直对象（两掖诸公、翰林学士）、围观的官员数量（三十余）、陪直的下属组成（卒吏、侍从）等，成为了解唐人宿直唱和的鲜活材料。
至此，唐人的宿直作品才真正以“文学”的形态，呈现在公众视野。