保护观察制度是英国1907年罪犯保护观察法首创的，被认为是“英国对扎根于20世纪刑罚学理论与实践作出的最重大贡献”。而在美国则可将其追溯至马萨诸塞州最初设立用来进行少年保护的“监察者”及其设施“慈善院”，并于1869年形成了对少年犯适用的该制度。在法律上，波士顿和马萨诸塞州相继于1878年、1880年确立了适用于少年犯的保护观察制。直至现在，相比于少年犯替代刑罚，这一处分更多情况下为缓刑、假释犯在执行考验期间，作为附随处分而适用。
保护观察的内容，分为考察与保护两部分。西方国家大多在立法中规定，法院在作出保护约束的决定前，应当对犯人的个人及社会情况充分调查了解，具体内容包括：1.个人关系事项：包括守法精神、身体状况、学习意愿、工作意愿、生活经验技术能力等事项。2.社会关系事项：包括家庭环境与亲人态度、出狱后共同生活人意见、所居住地邻里感情、人际关系、重返不良帮派可能性及出狱后的求学或就业状况等事项。3.犯罪关系事项：包括犯罪或不法行为状况及其动机与原因、刑期或收容期间、损害赔偿执行、被害人感受、社会观感及再犯可能性大小等事项。法院会根据调查情况，对犯罪人决定保护观察处分，并且依个体情况差异确定其具体行为规则，也就是在接受保护观察期间，受护观察对象需得遵守一定的规定：1.禁止性规定：如不得从事犯罪活动，不得拥有枪支、弹药或其它危险武器，不得购买、拥有、使用或服用大麻、麻醉药或其它成瘾性或危险性药物，不得饮用或过量饮用酒精饮料，不得与有犯罪记录的人或从事犯罪活动的人交往，不得出入某些特定场所，不得驾驶交通法禁止驾驶的交通工具等。2.命令性规定：如假释后在特定时间内向假释监督保护部门或人员报到，居住于特定地区、特定社区或特定住宅，定期向观护部门或人员汇报，遵守法律，出国、迁居、离开所居住的司法管辖区应得到相关部门或人员的批准等。3.义务性规定：缴纳罚金，赔偿由其犯罪行为造成的损失，参加社区公益劳动等。
保护观察之监护的实施由各国承担保护观察职责的机构执行，具体方式有所不同。在英国，法院可以对犯罪人下达保护观察令，期限为6个月以上3年以下，而具体的执行则由各地设立的保护观察局负责。英国的保护观察局是一个介于民间团体和政府机关之间的非政府组织，其主要工作除了负责社区刑罚执行和出狱人的保护外，还包括对犯罪人人格和犯罪原因进行调查，在此基础上向法院提供对案犯是否适用社区刑罚的审前报告建议。美国大多数州的假释监督管理工作主要是由监狱管理机构负责。在美国的假释制度中，关于假释的决定机关以及假释后的监督保护，通常由两个各自独立的机构分别负责：假释的决定与撤销权属于假释委员会，以召开“假释听证会”为其审查决定程序，而监督和执行则依靠各州设立的矫正局，矫正局下设缓刑假释办公室，由专门的假释官负责监督、帮助罪犯遵守保护观察义务及其他假释条件。